Il Medioevo, secondo le fonti disponibili (letteratura, testi giuridici e canonisti, e testi medici), presentava una visione della sessualità molto meno repressa di quanto comunemente si creda. Questa libertà di comportamenti e di linguaggio era persino superiore a quella riscontrabile in epoche successive come il Rinascimento, l'Età Moderna, e in certi aspetti anche la nostra epoca.

Il sesso era considerato un fatto naturale della vita, di cui si parlava apertamente e che interessava in egual misura uomini e donne. Questa società medievale era pochissimo repressa fino al tardo Medioevo, quando si iniziano a vedere maggiori sforzi da parte del clero e dei governi per imporre un controllo più stringente e punire le "devianze". Inoltre le fonti giuridiche e mediche confermano quanto emerge dalla letteratura, indicando che la letteratura non è un riflesso irrealistico ma documenta comportamenti e atteggiamenti reali.

Le novelle del Boccaccio mostrano una sessualità complessa. Ad esempio, la novella di Pietro da Vinciullo narra di un uomo che si sposa per celare la sua omosessualità, apertamente conosciuta e non sanzionata nella novella. La moglie, "la Rossa," si sente autorizzata a prendersi amanti, argomentando che il marito "non infrange soltanto la legge ma la natura". La novella si conclude con una situazione di ménage à trois dove tutti e tre i personaggi trovano soddisfazione, suggerendo una notevole libertà morale e di comportamento. Nonostante le leggi contro l'omosessualità esistessero, erano raramente applicate prima del tardo Trecento/Quattrocento.

I fabliaux francesi del Duecento, poemetti comici ed erotici, erano ancora più espliciti del Boccaccio. Utilizzavano liberamente "parolacce" che oggi sarebbero impensabili in pubblico. Un esempio è il fabliau del vescovo che benedice la "f" (un eufemismo per organo sessuale femminile). Questi racconti mostrano anche come il clero fosse spesso protagonista di avventure sessuali, e la gente ridesse di loro, accettando un doppio standard in cui la Chiesa stabiliva norme che i suoi stessi membri faticavano a rispettare.

Esempi come il cronista Salimbene da Parma (XIII secolo) mostrano la tolleranza verso vescovi con figli naturali, non considerandola un difetto grave, a indicare che la moralità di una persona era giudicata su altri criteri.

I canonisti medievali affrontavano le questioni sessuali con grande pragmatismo e sistematicità, sforzandosi di stabilire norme e prevedere ogni evenienza. Uguccione da Pisa (fine XII secolo) si interrogava sulla liceità del sesso coniugale al solo scopo di dare piacere alla moglie, concludendo che fosse lecito, rifacendosi a San Paolo. Questo sottolinea il concetto del "dovere coniugale" come un diritto che include la soddisfazione sessuale della moglie.

Il "Roman de la Rose," il bestseller medievale francese, conteneva un dibattito sulla legittimità dell'uso delle "parolacce" per le parti del corpo. Il personaggio della Ragione sosteneva che ciò che Dio ha creato per scopi nobili dovrebbe essere chiamato con il suo nome proprio, criticando il puritanesimo di considerare "vergognose" le parole che indicano parti del corpo create da Dio. Si notava che l'uso di tali parole era più comune tra gli uomini, mentre le donne "per bene" le evitavano.

In sintesi, il Medioevo emerge come un'epoca con una visione della sessualità molto più complessa, aperta e meno rigidamente repressiva di quanto i luoghi comuni suggeriscano, permeata da una mescolanza di pragmatismo, tolleranza e irriverenza, anche in ambito religioso e intellettuale.